Результаты исследований: Вклад в журнал › Статья › Рецензирование
Результаты исследований: Вклад в журнал › Статья › Рецензирование
}
TY - JOUR
T1 - СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ N-(5-(МЕТИЛСУЛЬФАНИЛ)- 4H-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ИЛ)ПИРИДИН-2-АМИНА И ИХ 1,2,4-ТРИАЗИНОВЫХ ПРЕДШЕСТВЕННИКОВ
AU - Штайц, Ярослав Константинович
AU - Ладин, Евгений Дмитриевич
AU - Шарутин, Владимир Викторович
AU - Копчук, Дмитрий Сергеевич
AU - Рыбакова, Анастасия Владимировна
AU - Шарафиева, Эльвира Рашидовна
AU - Криночкин, Алексей Петрович
AU - Зырянов, Григорий Васильевич
AU - Поспелова, Татьяна Александровна
AU - Матерн, Анатолий Иванович
N1 - Работа выполнена при поддержке Министерства науки и высшего образования Российской Федерации (грант № 075-15-2022-1118 от 29 июня 2022 г.)
PY - 2023
Y1 - 2023
N2 - Зучено взаимодействие 5-циано-1,2,4-триазинов с 5-метилсульфанил-4 Н -1,2,4-триазол-3-амином в условиях отсутствия растворителя. В результате был получен продукт нуклеофильного ипсо -замещения цианогруппы в составе триазина на остаток соответствующего гетероциклического амина. Строение продукта было установлено на основе данных спектров ЯМР 1Н и масс-спектрометрии (электроспрей). В спектре ЯМР 1Н следует отметить наличие характеристичного трехпротонного синглета в области 2,61 м. д., который может быть отнесён к сигналу протонов метилсульфанильной группы. Последующее взаимодействие полученного продукта с 2,5-норборнадиеном в условиях автоклава позволило превратить 1,2,4-триазиновый цикл в пиридиновый. Было установлено, что метилсульфанильная группа не претерпевает каких-либо трансформаций в ходе реализации обеих стадий синтеза, что было подтверждено в том числе данными РСА полученного функционализированного пиридина. По данным РСА соединение 4 кристаллизуется в виде двух кристаллографически независимых молекул в нецентросимметричной пространственной группе Р -1 триклинной сингонии. Кристаллическая структура формируется за счёт образования множественных межмолекулярных контактов N∙∙∙H типа между двумя кристаллографически независимыми молекулами триазолилпиридин-2-амина. В спектре ЯМР 1Н последнего наблюдаются два дублета протонов нового пиридинового кольца в области 7,37 и 7,61 м. д. Таким образом, поведение 5-метилсульфанил-4 H -1,2,4-триазол-3-амина отличается от свойств его аналога, содержащего в положении С5 меркаптогруппу. А именно, нашей научной группой ранее было установлено, что в этом случае в ходе реализации ипсо -замещения цианогруппы триазина на фрагмент последнего амина происходила параллельная реакция десульфирования.
AB - Зучено взаимодействие 5-циано-1,2,4-триазинов с 5-метилсульфанил-4 Н -1,2,4-триазол-3-амином в условиях отсутствия растворителя. В результате был получен продукт нуклеофильного ипсо -замещения цианогруппы в составе триазина на остаток соответствующего гетероциклического амина. Строение продукта было установлено на основе данных спектров ЯМР 1Н и масс-спектрометрии (электроспрей). В спектре ЯМР 1Н следует отметить наличие характеристичного трехпротонного синглета в области 2,61 м. д., который может быть отнесён к сигналу протонов метилсульфанильной группы. Последующее взаимодействие полученного продукта с 2,5-норборнадиеном в условиях автоклава позволило превратить 1,2,4-триазиновый цикл в пиридиновый. Было установлено, что метилсульфанильная группа не претерпевает каких-либо трансформаций в ходе реализации обеих стадий синтеза, что было подтверждено в том числе данными РСА полученного функционализированного пиридина. По данным РСА соединение 4 кристаллизуется в виде двух кристаллографически независимых молекул в нецентросимметричной пространственной группе Р -1 триклинной сингонии. Кристаллическая структура формируется за счёт образования множественных межмолекулярных контактов N∙∙∙H типа между двумя кристаллографически независимыми молекулами триазолилпиридин-2-амина. В спектре ЯМР 1Н последнего наблюдаются два дублета протонов нового пиридинового кольца в области 7,37 и 7,61 м. д. Таким образом, поведение 5-метилсульфанил-4 H -1,2,4-триазол-3-амина отличается от свойств его аналога, содержащего в положении С5 меркаптогруппу. А именно, нашей научной группой ранее было установлено, что в этом случае в ходе реализации ипсо -замещения цианогруппы триазина на фрагмент последнего амина происходила параллельная реакция десульфирования.
UR - https://elibrary.ru/item.asp?id=51993587
U2 - 10.14529/chem230207
DO - 10.14529/chem230207
M3 - Статья
VL - 15
SP - 82
EP - 89
JO - Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия
JF - Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия
SN - 2076-0493
IS - 2
ER -
ID: 39248148