DOI

Зучено взаимодействие 5-циано-1,2,4-триазинов с 5-метилсульфанил-4 Н -1,2,4-триазол-3-амином в условиях отсутствия растворителя. В результате был получен продукт нуклеофильного ипсо -замещения цианогруппы в составе триазина на остаток соответствующего гетероциклического амина. Строение продукта было установлено на основе данных спектров ЯМР 1Н и масс-спектрометрии (электроспрей). В спектре ЯМР 1Н следует отметить наличие характеристичного трехпротонного синглета в области 2,61 м. д., который может быть отнесён к сигналу протонов метилсульфанильной группы. Последующее взаимодействие полученного продукта с 2,5-норборнадиеном в условиях автоклава позволило превратить 1,2,4-триазиновый цикл в пиридиновый. Было установлено, что метилсульфанильная группа не претерпевает каких-либо трансформаций в ходе реализации обеих стадий синтеза, что было подтверждено в том числе данными РСА полученного функционализированного пиридина. По данным РСА соединение 4 кристаллизуется в виде двух кристаллографически независимых молекул в нецентросимметричной пространственной группе Р -1 триклинной сингонии. Кристаллическая структура формируется за счёт образования множественных межмолекулярных контактов N∙∙∙H типа между двумя кристаллографически независимыми молекулами триазолилпиридин-2-амина. В спектре ЯМР 1Н последнего наблюдаются два дублета протонов нового пиридинового кольца в области 7,37 и 7,61 м. д. Таким образом, поведение 5-метилсульфанил-4 H -1,2,4-триазол-3-амина отличается от свойств его аналога, содержащего в положении С5 меркаптогруппу. А именно, нашей научной группой ранее было установлено, что в этом случае в ходе реализации ипсо -замещения цианогруппы триазина на фрагмент последнего амина происходила параллельная реакция десульфирования.
Переведенное названиеSYNTHESIS OF DERIVATIVES OF N-(5-(METHYLSULFANYL)-4H-1,2,4-TRIAZOL-3-YL)PYRIDINE-2-AMINES AND THEIR 1,2,4-TRIAZINE PRECURSORS
Язык оригиналаРусский
Страницы (с-по)82-89
Число страниц8
ЖурналВестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия
Том15
Номер выпуска2
DOI
СостояниеОпубликовано - 2023

    Уровень публикации

  • Перечень ВАК

ID: 39248148