DOI

Феназин и его аннелированные производные, а том числе полимеры на их основе, находят широкое применение в различных областях науки и техники, в частности, в качестве материалов для хранения и передачи энергии, строительных блоков для синтеза органических полупроводников, флуорофоров, в том числе флуорофоров для термоактивированной флуоресценции, химически/электрохимически-управляемых переключателей, электрофотохимически-активных материалов, био- и хемосенсоров и т.д. В большинстве случаев синтез феназин-содержащих полимеров в растворе затруднен низкой растворимостью продуктов реакции. В связи с этим, актуальными являются методы, не связанные с использованием растворителей. В данной статье нами предложен метод получения двух типов дибензо[ a,c ]феназин-содержащих полимеров, полиазаметина и полимочевины, с использованием механосинтеза в шаровой мельнице при 500 об/мин. Для этого использовались два синтетических подхода. Первый способ предполагает взаимодействие 4,4'-(дибензо[ a,c ]феназин-2,7-диил)дианилина с терефталевым альдегидегидом в условиях кислого катализа при комнатной температуре. Второй способ предполагает взаимодействие 4,4'-(дибензо[ a,c ]феназин-2,7-диил)дианилина с трифосгеном в присутствии основания, карбоната калия. Достоинством методов является короткое время реакции (4 часа) и хорошие выходы продуктов (до 85%). Структура полимеров была подтверждена методом ИК-спектроскопии и ЯМР 1Н спектроскопии. В ИК-спектрах полиазаметина отсутствуют полосы поглощения карбонильной группы терефталевого альдегида, первичных аминогрупп, при этом присутствует полоса поглощения азометинового фрагмента N=CH. В ИК спектре полимочевины присутствует полоса поглощения карбонильной группы мочевины при отсутствии сигналов первичных аминогрупп. В ЯМР 1Н спектрах полимеров присутствуют сигналы протонов фрагментов обоих типов мономерных звеньев. С использованием метода анализа по концевой группе были установлены среднечисловые молекулярные массы полученных полимеров.
Переведенное названиеMECHANOSYNTHESIS OF AZA-LINKED DIBENZO[A,C]PHENAZINECONTAINING POLYMERS
Язык оригиналаРусский
Страницы (с-по)102-107
Число страниц6
ЖурналБутлеровские сообщения
Том73
Номер выпуска2
DOI
СостояниеОпубликовано - 2023

    Уровень публикации

  • Перечень ВАК

ID: 37196071