Литературная аллюзия в историческом дискурсе рассматривается как средство усиления смыслового и эстетически-эмоционального содержания текста. В статье представлены результаты изучения семантики аллюзивных единиц в работах У. Черчилля с учетом исторического контекста событий. Представлены результаты сопоставительного анализа трех неидентифицированных аллюзий политика, отмеченных в книге Д. Холли «Churchill’s Literary Allusions». Автор публикации подчеркивает, что при использовании аллюзии как единицы повторной номинации контекст влияет на создание аллюзивного значения. В статье проанализированы варианты аллюзивных значений одних и тех же строк поэмы Дж. Мильтона «Paradise Lost» в трех разных исторических контекстах и разных литературных жанрах: в историческом повествовании, публичном выступлении британского политика и в военных мемуарах. Новизна исследования видится прежде всего в том, что исследованные поэтические аллюзии не были идентифицированы в текстах У. Черчилля ранее. Ценность результатов исследования заключается в его междисциплинарном характере, осуществляемом на стыке лингвистики, семантики, истории и герменевтики.