Развитие информационных и компьютерных технологий в современных условиях происходит под влиянием большого числа факторов, которые определяют успех или провал при внедрении проектов по цифровой трансформации. Целью данной статьи является исследование детерминант цифровизации в регионах России на основе их классификации и определения уровня зрелости с точки зрения использования новых технологий. В основе методологии исследования лежат эксплораторный кластерный иерархический анализ и формирование границ кластеров методом K-средних. В качестве исследуемых детерминант цифровизации определены уровень внедрения широкополосного интернета, применение облачных технологий, RFID и ERP-систем, а также наличие электронных продаж товаров и услуг в 2019 году. В отличие от предыдущих исследований, в результате классификации выделено три устойчивых кластера регионов по уровню цифровой зрелости: передовые регионы, регионы с догоняющим развитием и регионы инерционного типа. Определены факторы, влияющие на индекс цифровизации. Сравнен уровень цифровизации трех кластеров с показателями цифровизации развитых европейских стран. Отмечено, что широта распространения технологий статистически значимо коррелирует с финансовым и технологическим благополучием регионов, а также уровнем их инновационной активности. Результаты могут быть применены для разработки дифференцированной политики цифровизации регионов, в основе которой лежит индивидуализированный подход к определению ключевых показателей эффективности для локальных проектов по трансформации.