Рассматривается проблема законности сделок в гражданских и налоговых спорах. Установлено существование противоположных подходов к этому вопросу. Выявлены причины этой проблемы в следующих сферах: законодательной, правоприменительной, научно-исследовательской и образовательной. Сформулированы предложения по обеспечению единообразного подхода к определению законности сделки. Они связаны с совершенствованием системного характера российского права, решением вопроса о соотношении гражданского и налогового права, обеспечением системного подхода к принятию законов, изменениями в правоприменительной системе, проведением комплексных научных исследований и формированием системного мышления при подготовке специалистов юридического и экономического профиля.