Предпринимательская деятельность связана как с возможностями, так и с рисками. В связи с этим проблема обеспечения безопасности предпринимательского проекта является актуальной. Ста-тья посвящена теоретическим и практическим проблемам количественной оценки безопасности предпринимательской деятельности. Дан обзор существующих моделей оценки рисков, угроз и воз-можностей. Предложена авторская модель определения степени безопасности, введено понятие «щит безопасности». Статья подготовлена при поддержке гранта РФФИ №15-06-08375а «Моделирование потоков в предпринимательской экосистеме срединного субрегиона».