В статье прослеживается параллель между некоторыми исповедальными ситуациями в поэзии Вячеслава Иванова и состоянием героя «Исповеди» св. Августина. Ставится вопрос о способности ивановской символики воспроизводить ту экзистенциальную неопределенность (незнание дальнейшего пути, фактический отказ от его предвидения культурой и интеллектуальным опытом), к которой должна привести исповедь субъекта, если он следует принцип августинского “transcende te ipsum”. Когда состояние исповеди предустановлено системой символов с «готовым» значением, оно рискует утратить свою уникальность: исповедь может быть заменена некой универсальной «схемой» исповедальности, что и происходит в ряде ивановских стихотворений. Положения статьи претендуют лишь на выявление одной из возможных перспектив дальнейшего детального изучения заявленной темы.