Окружающий нас цифровой мир вносит стремительные изменения во все сферы жизни. Технический прогресс сделал возможным переход значительного числа специалистов на удалённую работу и фриланс, а пандемия коронавируса ускорила этот процесс. Не стали исключением и журналисты, тем более что медиасфера является одной из наиболее популярных для фриланса. В то же время предпринимательские риски, социальная незащищённость, а также удалённость от профессионального сообщества влекут за собой и психологические вызовы, с которыми, как показывают и актуальные исследования, и наш анализ, не каждый медиафрилансер в состоянии успешно справиться. Мы проанализировали 200 материалов из открытых источников, описывающих старт и развитие карьеры отдельного медиафрилансера, а также добавили результаты лично проведённых опросов. Результаты показывают удовлетворённость большинства российских внештатных журналистов фрилансом. Вместе с тем значительное их число нуждается в дополнительных методах для выстраивания лично-рабочих границ, а также страдает от одиночества и профессиональной отчуждённости. Интересно, что западные исследователи отмечают успешность медиафрилансеров, далёких от традиционного понимания свободы на фрилансе, - тех, кто использует специализированные рабочие площадки и систему тайм-менеджмента. Среди российских медиафрилансеров, как показал наш анализ, более успешны те, кто, возможно, в силу темперамента и сформированных привычек просто не считает проблемой существующие для других индивидуумов психологические вызовы. Однако процент тех, кто сталкивается с психологическими проблемами на фрилансе, достаточно высок, чтобы обсуждать данную тему и изучать возможные решения.