С развитием цифровизации, и особенно после пандемии COVID-19, удаленная работа и фриланс стали обычной практикой в нашей жизни. Особенно популярен такой способ заработка в журналистике. Внештатные журналисты, балансируя на грани нестабильности и автономии, отмечают как достоинства, так и недостатки фриланса. В статье рассматриваются 200 материалов из открытых источников (эссе, записи в блогах, посты в социальных сетях, интервью), освещающих проблему профессионального становления и развития медиафрилансера, анализируются результаты проведенных экспертных интервью. Целью исследования было выяснить, насколько успешны внештатные журналисты в современной России, насколько стабилен и высок их доход, какие методы они используют для поиска заказов, как относятся к диверсификации доходов и необходимости вести учет и в конечном итоге кем себя ощущают - исполнителями или предпринимателями. Результаты исследования показали высокий уровень удовлетворенности фрилансеров, несмотря на наличие финансовых трудностей и предпринимательских рисков.